Село Осташёво расположено на мысе, который с трех сторон омывают реки Волошня, Щетинка и Руза. Первое известное упоминание о селе содержится в духовной грамоте Великого князя Бориса Васильевича Волоцкого и относится к 1477 году. На протяжении более чем 500‑летней истории Осташёво несколько раз меняло и своё название, и своё местоположение на местности. Село называлось то Щетники, то Успенское, то Благовещенское, то Долголядское. Но, в конце концов, прижилось лишь одно из названий – Осташёво.